في نهاية القرن العشرين، كانت أعمال Windows الخاصة بشركة Microsoft عند مفترق طرق فيما يتعلق بتطوير البرامج. أصدرت الشركة إصدارًا للمستهلك من Windows يدعم تطبيقات MS-DOS التقليدية (مثل Windows 98)، وكان النظام الأساسي لنظام التشغيل Windows NT عبارة عن بنية Windows NT 4.0 32 بت تم تطويرها للمؤسسات.
كانت الخطة الأصلية هي إطلاق نظام التشغيل Windows في عام 2000، بإصدارين استهلاكيين وتجاريين يعتمدان على نفس نواة Windows NT. ومع ذلك، فشلت هذه الخطة حيث لم يتمكن فريق Windows الاستهلاكي من تحقيق ذلك.
كما كتب بول ثوروت على موقعه الإلكتروني Windows super، أعلن رئيس مايكروسوفت ستيف بالمر في 7 أبريل 1999 أن مايكروسوفت ستطلق الإصدار النهائي للمستهلك من Windows استنادًا إلى Windows 98. تم إطلاق نظام التشغيل لاحقًا في سبتمبر 2000 مع Windows Millennium Edition، أو Windows Me.
وهذا يعني أن تلك الشركات التي ترغب في الحصول على نسخة جديدة من نظام Windows مع NT kernel ستحصل على نسخة مطورة من Windows NT4.0، ويجب أن يكون اسم نظام التشغيل WindowsNT5.0. ومع ذلك، قررت مايكروسوفت أن تسميه Windows 2000. تم إطلاق نظام التشغيل قبل 24 عامًا في مثل هذا اليوم، في 17 فبراير 2000.
على الرغم من أن نظام التشغيل Windows 2000 تم تصميمه لمستخدمي الأعمال، إلا أن شركة Microsoft بذلت جهدًا كبيرًا لإضافة بعض الميزات إلى نظام التشغيل Windows 98 المخصص للمستهلكين. كشفت Microsoft عن وظائف إصدار Windows 2000 Professional مسبقًا، موضحة أنها أضافت دعمًا لبرنامج Internet Explorer 5 (والإصدار الأحدث IE6)، بالإضافة إلى وظائف Windows Media Player وOutlook Express وWindows Desktop Update وما إلى ذلك.
يضيف Windows 2000 أيضًا دعم التوصيل والتشغيل للوصول بشكل أفضل إلى الطابعات والملحقات الأخرى. كان يدعم DirectX، مما يعني أنه يمكنه تشغيل ألعاب Windows الشائعة في ذلك الوقت. لا يدعم Windows 2000 الوضع الحقيقي لـ MS-DOS على الإطلاق، لذا فإن أداء تشغيله أكثر استقرارًا من Windows Me المخصص للمستهلكين.
تم بيع Windows 2000 Professional، وهو إصدار سطح المكتب من نظام التشغيل، مقابل 319 دولارًا (معدلًا حسب التضخم، أي حوالي 545 دولارًا بسعر اليوم). وفقًا لتقارير CNET في ذلك الوقت، سمحت Microsoft أيضًا للمستخدمين الذين يستخدمون Windows 95 أو 98 المستند إلى المستهلك بالترقية إلى Windows 2000 مقابل 219 دولارًا، وهو الأول من نوعه بالنسبة للشركة.
تم إصدار أربعة إصدارات من نظام التشغيل Windows 2000، وكان الإصدار الاحترافي هو الأكثر شيوعًا. أصدرت Microsoft أيضًا Windows 2000 Server وWindows 2000 Advanced Server في 17 فبراير 2000. وبعد بضعة أشهر، تم إطلاق الإصدار الرابع من Windows 2000 Datacenter Server، الذي يدعم معالجات ذات 32 اتجاهًا وذاكرة بسعة 64 جيجابايت، في 26 سبتمبر 2000.
بعد أقل من عامين من إصدار نظامي التشغيل Windows 2000 وWindows XP، قامت Microsoft أخيرًا بدمج أنظمة تشغيل Windows الاستهلاكية والتجارية الخاصة بها تحت NT kernel. ومع ذلك، في السنوات التالية، تم دعم نظام التشغيل Windows 2000 أيضًا بواسطة أربع حزم خدمة. في يوليو 2010، انتهت دورة دعم نظام التشغيل Windows 2000 بشكل كامل. وأخيرًا، أكمل Windows 2000 الانتقال من عصر Windows NT إلى Windows XP وما بعده.